Olivia,
1948 yılında Kaliforniya'da, uçak mühendisi bir baba ve evhanımı bir annenin
tek kızı olarak dünyaya geldi. Babasının işi nedeniyle sık sık taşındılar ve
Olivia çocukluğunu büyük ölçüde yetişkinler arasında çizerek geçirdi. En sadık
modeli ise oyuncu ve canayakın annesiydi.
Olivia, 1967 yılında
Newyork Visual Arts School'da resim öğrenimine başladı. Fazla ticari kaygılar
gütmeden kanvas üstüne minimalist çalışmalar yaptı. Ancak 1974 yılına geldiğinde
maddi sıkıntılar Olivia'yı ticari arayışlara itti. Böylece annesinin modelliği
ile küçüklüğünde yaptığı resimler işe yarar ve erotik kadın figürleri çizmeye
başlar. Çeşitli magazinlere ve erkek dergilerine çizimler yapar.
Bu gelişmeler Olivia'yı dünya çapında
bir ressam haline getirir. Bu gün çalışmalarının orjinalleri ve baskıları
dünya çapında satılmaktadır.