Olivia, 1948 yılında Kaliforniya'da, uçak mühendisi bir baba ve evhanımı bir annenin tek kızı olarak dünyaya geldi. Babasının işi nedeniyle sık sık taşındılar ve Olivia çocukluğunu büyük ölçüde yetişkinler arasında çizerek geçirdi. En sadık modeli ise oyuncu ve canayakın annesiydi.
olivia berardinis
Olivia, 1967 yılında Newyork Visual Arts School'da resim öğrenimine başladı. Fazla ticari kaygılar gütmeden kanvas üstüne minimalist çalışmalar yaptı. Ancak 1974 yılına geldiğinde maddi sıkıntılar Olivia'yı ticari arayışlara itti. Böylece annesinin modelliği ile küçüklüğünde yaptığı resimler işe yarar ve erotik kadın figürleri çizmeye başlar. Çeşitli magazinlere ve erkek dergilerine çizimler yapar.

Bu gelişmeler Olivia'yı dünya çapında bir ressam haline getirir. Bu gün çalışmalarının orjinalleri ve baskıları dünya çapında satılmaktadır.